ドコサヘキサエン酸

Article on other languages:

• Докозахексаенова_киселина
• Docosahexaensyre
• Docosahexaensäure
• Docosahexaenoic_acid
• Ácido_docosahexaenoico
• Acide_docosahexaènoïque
• 도코사_헥사엔산
• Cervonskābe
• Docosahexaeenzuur
• Kwas_dokozaheksaenowy
• DHA
• Asam_dokosahéksaénoat
• DHA
• DHA

	del.icio.us
	Digg
	Furl
	Reddit
	Rojo
	Add to OnlyWire

DHAはこの項目へ転送されています。ライトノベル作品についてはでぃ・えっち・えぃをご覧ください。

ドコサヘキサエン酸
IUPAC名	(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-ドコサ-4,7,10,13,16,19-ヘキサエン酸
別名	DHA、セルボン酸
分子式	C22H32O2
分子量	328.49 g/mol
CAS登録番号	[6217-54-5]
形状	無色油状

ドコサヘキサエン酸（ -さん、Docosahexaenoic acid、略称 DHA ）は、不飽和脂肪酸のひとつ。6つの二重結合を含む22個の炭素鎖をもつカルボン酸 (22:6) の総称であるが、通常は生体にとって重要な 4, 7, 10, 13, 16, 19 位に全てシス型の二重結合をもつ、ω3脂肪酸に分類される化合物を指す。

魚油に多く含まれ、日本人は魚類を食べることによって多く摂取していたが近年は減少している。それに伴い「摂取することで健康になる」あるいは「頭がよくなる」としてサプリメントや菓子などに添加されているが、そういう向きに眉をひそめる人もいる^[要出典]。

生産

魚やその他の生物に含まれるDHAの多くは、ラビリンチュラ類の1属である Schizochytrium 属などのような海産の微生物によって生産されたものが、食物連鎖の過程で濃縮されたものである。多くの動物は体内でα-リノレン酸を原料としてDHAを生産することができるが、その生産量は極めて少ない。

ヒトでは、DHAは食品から摂取される以外に、2つの経路によって代謝生産される^[1]。どちらも出発原料はα-リノレン酸であるが、中間生成物が異なる。

ひとつはエイコサペンタエン酸 (20:5, ω-3) を原料とし、鎖長延長酵素によって2炭素増炭されドコサペンタエン酸 (22:5 ω-3) がつくられた後、Δ4-不飽和化酵素によって水素が引き抜かれて生成する過程である。

もうひとつの経路は、ペルオキシソームあるいはミトコンドリア中で進行すると考えられているもので、エイコサペンタエン酸が2回2炭素増炭されて (24:5 ω-3) となった後、不飽和化されて (24:6 ω-3) となり、その後β酸化によって炭素鎖が切断されDHAが生成する。この経路は"Sprecher's shunt" として知られている。

役割

DHAは精液や脳 、網膜のリン脂質に含まれる脂肪酸の主要な成分である。DHAの摂取は血中の中性脂肪（トリグリセライド）量を減少させ、心臓病の危険を低減する。また、DHAが不足すると脳内セロトニンの量が減少し、多動性障害を引き起こすという報告がある^[2] 。アルツハイマー型痴呆^[3], ^[4]やうつ病などの疾病に対してもDHAの摂取は有効であるといわれている。

参考文献

1. ^ R. De Caterina1, and G. Basta, "n-3 Fatty acids and the inflammatory response — biological background", European Heart Journal Supplements (2001), 3 (Supplement D), D42–D49.[1]
2. ^ Richardson AJ. " Omega-3 fatty acids in ADHD and related neurodevelopmental disorders.", Int Rev Psychiatry (2006), 18(2), 155-72. [2]
3. ^ M. Oksman, H. Iivonen, E. Hogyes, Z. Amtul, B. Penke, I. Leenders, L. Broersen, D. Lütjohann, T. Hartmann and H. Tanila, "Impact of different saturated fatty acid, polyunsaturated fatty acid and cholesterol containing diets on beta-amyloid accumulation in APP/PS1 transgenic mice", Neurobiology of Disease, [3]
4. ^ Uauy R, Dangour AD, "Nutrition in brain development and aging: role of essential fatty acids.", Nutr Rev. (2006) , 64(5 Pt 2), S24-33; discussion S72-91. [4]