畠山 重保（はたけやま しげやす、生年不詳 - 元久2年6月22日（1205年7月10日））は鎌倉時代初期の武将。鎌倉幕府創設に関わった畠山重忠の子。母は北条時政の娘。通称は六郎。兄に重秀がいるが、北条氏を母とする重保が嫡子の扱いを受けていたと思われる。横浜市戸塚区汲沢町付近にも居館があったといわれる。
元久2年（1205年）6月22日早朝、北条時政の後妻の娘婿である平賀朝雅との確執から、謀反を企てたという疑いをかけられ、由比ガ浜に呼び出された所を、時政の意を受けた三浦義村によって討たれた。重保が殺されたことを知らずに鎌倉へ向かっていた父重忠は、北条義時率いる重忠討伐軍に攻められて討ち死にした（畠山重忠の乱）。
重忠旧領と畠山の名跡は重忠未亡人の北条時政の娘と、足利義兼の庶長子足利義純が婚姻して継承しされ、平姓畠山氏は滅亡する。
子孫について
重忠の子供達やその子孫に関して確かな事は不明である。一説に拠れば子の時麿（小太郎重行）が目黒を称したという（太田亮『姓氏家系大辞典』）。直系という子孫（目黒姓の子孫）は東北地方など全国に多数現存する（丹羽基二『姓氏家系大事典』）。